Физическая органическая химия

2024/2025

Статус: Дисциплина общефакультетского пула

Кто читает: Базовая кафедра органической химии Института органической химии им. Н.Д. Зелинского РАН

Когда читается: 3 модуль

Охват аудитории: для своего кампуса

Преподаватели: Ильющенко Матвей Кириллович, Саликов Ринат Фаритович

Язык: русский

Кредиты: 3

Полная версия программы учебной дисциплины Задать вопрос

Аннотация

Курс направлен на ознакомление студентов с современными представлениями теоретической органической химии. Большое внимание будет уделено механизмам реакций: рассматриваются методы и подходы, которые используются для их изучения, обсуждается вопрос о конкуренции между различными механизмами реакций и о том, как «прогнозировать», по какому пути пойдет реакция? Студенты знакомятся с современными шкалами нуклеофильности и электрофильности (по Де Майру), с электрохимической шкалой С-Н кислотности и другими подходами к оценке реакционной способности молекул. Большое внимание будет уделено кинетическому и термодинамическому контролю реакции, рассмотрению взаимосвязи реакционной способности субстрата и селективности реакции, согласованным и многостадийным процессам. Будут обсуждены различные типы переходных состояний, а также возможность использования соотношения линейности свободных энергий и уравнения Гамметта для их изучения.Курс ориентирован на использование концепции молекулярных орбиталей для анализа реакционной способности органических соединений, ее связи и электронным и пространственным строением молекул, а также для решения других практических вопросов, возникающих перед любым химиком-синтетиком, как, например, разрешенность реакции, оценка вклада конкурирующих реакций, регио- и стереоселективность и др. Студенты изучают принципы построения σ- и π- молекулярных орбиталей органических соединений, знакомятся с особенностями орбитальных взаимодействий в металлокомплексах. В задачу курса входит овладение тремя основными методами анализа орбитальных взаимодействий (метод возмущений молекулярных орбиталей, метод корреляционных диаграмм, топологический метод) и применение их для понимания основных закономерностей перициклических реакций различных типов. Современные представления об ароматичности и антиароматичности будут использованы для топологического анализа переходных состояний. Студенты знакомятся с новыми типами «комбинированных» переходных состояний в согласованных процессах и их использованием в синтетической практике. Курс также включает рассмотрение основных закономерностей различных типов неперициклических органических реакций с точки зрения теории орбитальных взаимодействий, что позволяет объяснить наблюдаемую регио- и стереонаправленность, стереоэлектронные эффекты и т.п.Специальный раздел курса посвящен анализу орбитального строения металлокомплексов с различным типом координационного полиэдра. Это позволяет объяснить особенности их химического поведения, а также понять основные принципы выбора катализатора в металлокомплексном катализе.Курс включает рассмотрение реакционноспособных интермедиатов органических реакций: радикалов, катионов, анионов, карбенов, ион-радикальных частиц. Будут обсуждены особенности их строения, способы генерирования и методы детектирования и стабилизации. Особое внимание будет уделено донорно-акцепторным взаимодействиям, которые представляют собой элементарный акт многих органических и природных процессов. Рассматриваются кислотно-основные взаимодействия, влияние сольватации; суперкислые и суперосновные среды; студенты знакомятся с новыми уникальными системами для активации малых молекул - «нереализованными льюисовыми парами» и др. Вводится понятие о слабых (нековалентных) взаимодействиях различной природы: водородных связях, π-стэкинге, образовании интеркалятов, и т.п., обсуждается их роль в функционировании биомолекул. Студенты приобретают не только теоретические знания предмета, но и практические навыки решения конкретных задач. Курс ориентирован на студентов, специализирующихся в области органической и металлорганической химии.

Цель освоения дисциплины

Цель курса "Физическая органическая химия" дать студентам базовые представления об электронном строении органических соединений, научить студентов описывать структуру и обосновывать стабильность молекул с использованием широкого набора представлений, понимать особенности стереоэлектронных эффектов заместителей, анализировать и описывать кинетические особенности органических реакций.

Планируемые результаты обучения

Способен использовать полученные знания теоретических основ фундаментальных разделов химии при решении профессиональных задач
Способен применять основные естественнонаучные законы и закономерности развития химической науки при анализе полученных результатов
Способен к поиску и первичной обработке научной и научно-технической информации

Содержание учебной дисциплины

Термодинамические основы органических реакций
Кинетика в органической химии
Электронное строение органических молекул
Основы фотохимии

Элементы контроля

Экзамен
Итоговый экзамен и пересдачи экзамена проводятся в письменно-устной форме. Билет на эк-замене содержит два теоретических вопроса и одну задачу.
Самостоятельная работа
Самостоятельная работа на 15-20 минут, состоящая из 3-х заданий стоимостью 2, 3 и 5 баллов. Каждое задание предполагает либо выбор верного ответа, либо обоснование наблюдаемого феномена либо расчет. Решение также может предполагать графическое изображение.
Контрольная работа
Контрольная работа представляет собой письменную работу, содержащую 10-12 заданий. Продолжительность выполнения 80 минут.

Промежуточная аттестация

2024/2025 3rd module
0.35 * Контрольная работа + 0.15 * Самостоятельная работа + 0.5 * Экзамен

Список литературы

Авторы

Постриганова Анастасия Владимировна
Саликов Ринат Фаритович
Еремейкина Елена Алексеевна
Ильющенко Матвей Кириллович

Программа дисциплины