Органическая химия

Бакалавриат 2025/2026

Статус: Курс обязательный (Химия)

Кто читает: Базовая кафедра органической химии Института органической химии им. Н.Д. Зелинского РАН

Когда читается: 2-й курс, 1-4 модуль

Онлайн-часы: 80

Охват аудитории: для своего кампуса

Преподаватели: Воронин Алексей Александрович, Ильющенко Матвей Кириллович, Поспелов Евгений Викторович, Ройтерштейн Дмитрий Михайлович, Саликов Ринат Фаритович, Ушаков Павел Юрьевич

Язык: русский

Кредиты: 16

Контактные часы: 300

Дополнительные материалы в LMS Задать вопрос

Аннотация

Изучение данной дисциплины базируется на следующих дисциплинах: Теоретическая неорганическая химия, Химия элементов, Физика, Основы физической химии. Для освоения дисциплины студенты должны владеть следующими знаниями: периодический закон; строение атома, представления об атомных орбиталях и их уровнях; модель гибридизации Полинга; понятие о химической связи (σ- и π-связи); метод молекулярных орбиталей на примере двухатомных молекул, понятие о связывающих и разрыхляющих орбиталях; понятие о химическом равновесии, связь изменения стандартной энергии Гиббса с константой равновесия; основы химической кинетики, уравнение Аррениуса, кинетические уравнения 1 и 2 порядка. Основные положения дисциплины могут быть использованы в дальнейшем при изучении дисциплин:химия высокомолекулярных соединений, химия гетероциклических соединений; органический синтез; биохимия; квантовая химия; химия элементоорганических соединений.

Цель освоения дисциплины

Дать студентам базовые представления о строении органических соединений, научить студентов связывать структуру молекул с их реакционной способностью, дать им первичные навыки планирования синтеза сложных соединений из простых.

Планируемые результаты обучения

Демонстрирует знания о механизмах важнейших органических реакций и свойствах органических соединений, использует полученные знания о механизмах реакций для решения конкретных научных задач, делает собственные выводы о механизме и направлении протекания реакции.
Демонстрирует способность планировать и проводить химические эксперименты, проводить обработку их результатов и оценивать погрешность, моделировать химические процессы и явления, выдвигать гипотезы по их протеканию и устанавливать границы их применения; грамотно изложить результаты профессиональной работы на любом уровне.
Показывает навыки планирования органического синтеза, природы субстратов, схем моделирования активных продуктов и направленного синтеза по рассчитанным моделям.
Способен находить и критически осмыслять данные литературных источников Способен предложить подход к синтезу соединений.
Интерпретирует спектры ЯМР 1Н простейших органических соединений
Определяет базовые характеристики спектра - ядро (1Н, 13С и другие), растворитель, рабочая частота прибора; выявляет базовые примеси (вода, органические растворители) в спектрах ЯМР 1H
Оценивает (сравнивает) относительную кислотность органических молекул через анализ сопряженных им оснований с использованием метода резононса
Формулирует понятие контроля органических реакций, называет критерии их обратимости, перечисляет основные виды контроля, отличает основность и нуклеофильность с формулировками в базовых терминах физической химии
Определяет гибридизацию атома в любой молекуле на основе атомов элементов 1-2 периодов
Строит и изображает предельные резонансные структуры, ранжирует их по вкладу в резонансный гибрид
Определяет наличие сопряжения в заданном структурном фрагменте с учетом пространственного расположения атомных и/или гибридных орбиталей
Изображает пространственное строение атомных и гибридных орбиталей, а также сопряженных систем в заданной молекуле на основе элементов 1-2 периодов
Строит энергетические диаграммы молекулярных орбиталей, изображает молекулярные орбитали с указанием знаков волновой функции
Строит древо классификации типов изомерии
Изображает и интерпретирует конкретные пространственные изомеры в различных проекциях (зигзаговой, Фишера, Ньюмана), соотносит различные изомеры между собой, правильно изображает конформацию кресла циклогексана и его замещенных производных
Определяет наиболее стабильный конформер для полиалкилированных производных этана и циклогексана, соотносит стабильность различных пространственных и структурных изомеров производных циклогексана
Называет органические молекулы в соответствии с правилами номенлатуры (ЮПАК, рациональной, тривиальной), изображает структуру исходя из названия
Определяет конфигурацию стереоцентров по правилам Кана-Ингольда-Прелога, относит пространственные изомеры к соответствующему типу (D/L, эритро/трео, син/анти)
Относит органический растворитель к соответствующему типу
Выявляет основные критерии стабильности аниона с учетом электроотрицательности, диффузности и гибридизации составляющих его атомов, а также делокализации и ароматичности при образовании сопряженных систем
Определяет количество сигналов в спектрах ЯМР 1H и 13C исходя из структуры молекулы, относит их к отдельным областям в спектрах, предсказывает мультиплетность сигналов отдельных групп в спектрах ЯМР 1H
Находит кислотные и основные центры в органических молекулах с заданной структурой
Различает и определяет кислоты и основания в рамках теорий Аррениуса, Бренстеда-Лоури, Льюиса
Составляет и определяет пары кислота - сопряженное основание, основание - сопряженная кислота
Определяет структуру на основе спектров ЯМР и брутто-формулы простейших органических соединений
Анализирует строение карбонильной группы методами резонанса и молекулярных орбиталей
Различает три механизма нуклеофильного присоединения к карбонильной группе (прямое присоединение, присоединение со специфическим или общим кислотным катализом)
Предлагает механизмы реакций с участием карбонильных соединений и O,S,N,C,H-нуклеофилами исходя из заданных условий
Применяет знания о реакциях нуклеофильного присоединения к карбонильной группе O,S,N,C,H-нуклеофилов для решения синтетических задач (выбор реагентов, реакции, цепочки реакций и полные синтезы) с учетом селективности выбранных методов
Предлагает механизмы реакций с участием производных карбоновых кислот и O,S,N,C,H-нуклеофилами исходя из заданных условий
Применяет знания о реакциях нуклеофильного присоединения - элиминирования с участием O,S,N,C,H-нуклеофилов для решения синтетических задач (выбор реагентов, реакции, цепочки реакций и полные синтезы) с учетом селективности выбранных методов
Анализирует строение сопряженных систем с участием карбонильной группы в ряду производных карбоновых кислот методами резонанса и молекулярных орбиталей. Определяет относительную реакционную способность в ряду производных карбоновых кислот по отношению к реакциям нуклеофильного присоединения - элиминирования. Определяет наиболее основные центры в амидной и карбоксильной группе.
Применяет знания о взаимных превращениях в ряду производных карбоновых кислот (карбоновые кислоты, ангидриды и галогенангидриды, сложные эфиры, амиды, нитрилы)
Предлагает методы превращения производных карбоновых кислот в альдегиды и кетонов с учетом селективности выбранных методов
Предлагает механизмы реакций с участием карбонильных соединений и илидов серы и фосфора исходя из заданных условий (реакции Виттига и Хорнера-Уодсворда-Эммонса, Кори-Чайковского и Дарзана, Кори-Фукса)
Применяет реакции кватернизации к решению синтетических и механистических задач с учетом селективности реакций замещения и кислотных свойств исходных соединений
Анализирует строение енолят-аниона методами резонанса и молекулярных орбиталей. Определяет жесткий и мягкий нуклеофильные центры и их реакционную способность
Перечисляет и предлагает методы синтеза электрофильных компонентов нуклеофильного замещения (галогенидов и сульфонатов) из спиртов, алкенов, кетонов и алкиларенов, а также механизмы реакций превращения спиртовой группы в уходящую
Различает механизмы нуклеофильного замещения SN1 и SN2, формулирует их особенности, обосновывает влияние природы субстрата, уходящей группы и реагента, условий реакции на скорость реакций с применением постулата Хэммонда (для SN1)
Различает реакции альфа-, бета- и гамма-элимиривания, механизмы элиминирования E1, E2 и E1cb, формулирует их особенности, обосновывает влияние природы субстрата, уходящей группы и реагента, а также условий реакции на скорость реакций
Качественно определяет С-Н кислотность карбонильных соединений и их аналогов (нитрилов, нитросоединений и т.д.). Анализирует равновесие карбонильной и енольной форм. Владеет знаниями о полном (использование сильных оснований) и равновесном генерировании енолят-аниона (основания средней силы).
Дифференцирует механизмы и предлагает продукты реакций галогенидов с регентами различной основности и нуклеофильности с учетом строения субстрата, природы реагента и условий реакции
Перечисляет и применяет методы, основанные на реакциях нуклеофильного замещения и элиминирования, для решения синтетических задач (выбор реагентов, реакции, цепочки реакций и полные синтезы) с учетом селективности выбранных методов
Применяет знания о реакционной способности енолят-анионов (реакции бромирования, алкилирования и т.п.) для решения синтетических задач (выбор реагентов, реакции, цепочки реакций и полные синтезы) с учетом селективности выбранных методов
Перечисляет и применяет методы межклассовых и внутриклассовых (спирты, простые эфиры, галогениды, сульфонаты, алкены, алкины, диены, амины, азиды, амиды, нитрилы, сложные эфиры) превращений, основанных на реакциях замещения и элиминирования, к решению синтетических задач (выбор реагентов, реакции, цепочки реакций и полные синтезы) с учетом селективности выбранных методов
Применяет знания о реакционной способности енолят-анионов 1,3-дикарбонильных соединений для синтеза полизамещенных карбонильных соединений и производных карбоновых кислот с применением кетонного и кислотного расщепления
Предлагает и обосновывает многостадийные механизмы реакций, включающие отдельные стадии реакций замещения, а также стадии из предыдущих разделов курса, включая реакцию Мицунобу с участием различных реагентов
Владеет механизмами ненаправленной альдольной реакции (кислотный и основный катализ), а также ограничениями метода и требованиями к субстратам. Применяет знания о ненаправленной альдольной реакции, а также конденсации Анри, Кневенагеля, Манниха и т.д. для решения синтетических задач (выбор реагентов, реакции, цепочки реакций и полные синтезы) с учетом селективности выбранных методов
Владеет основными закономерностями направленной альдольной реакции. Определяет метиленовую и карбонильную компоненту в реакциях. Применяет знания о направленной альдольной реакции для решения синтетических задач (выбор реагентов, реакции, цепочки реакций и полные синтезы) с учетом селективности выбранных методов.
Перечисляет уходящие группы, нуклеофилы и основания с различными атомами и функциональными группами, участвующие в реакциях замещения и элиминирования
Предлагает механизм сложноэфироной конденсации Кляйзена с учетом всех промежуточных стадий и их равновесности. Формулирует основные требования для полного протекания превращения к условиям реакции, а также строению исходных соединений и продуктов. Применяет знания о конденсации Кляйзена с участием различных карбонильных соединений и производных карбоновых кислот для решения синтетических задач (выбор реагентов, реакции, цепочки реакций и полные синтезы) с учетом селективности выбранных методов.
Предлагает механизм сопряженного присоединения енолят-анионов моно- и дикарбонильных соединений и их аналогов (анионы нитрилов, нитросоединений и т.д.) к различным акцепторам Михаэля. Обобщает знания о сопряженном присоединении по Михаэлю и кротоновой конденсации при формулировке механизма аннелирования по Робинсону. Применяет данные знания для решения синтетических задач (выбор реагентов, реакции, цепочки реакций и полные синтезы) с учетом селективности выбранных методов
Различает и перечисляет 4 типа механизмов электрофильного присоединения к кратной связи, а также формулирует их особенности в зависимости от реагирующих субстратов и условий реакции.
Формулирует условия для протекания реакции электрофильного присоединения кислот к кратной связи в полярных растворителях. Определяет границы использования данного метода для решения синтетических задач (выбор реагентов, реакции, цепочки реакций и полные синтезы).
Называет приблизительные значения pKa для основных классов соединений
Применяет знания о реакциях электрофильного присоединения к кратной связи с образованием промежуточных ониевых ионов. Формулирует область применения описанных превращений, включая реакции с частицами X-X (галогены) и X-Y (вода, NBS и т.д.) для решения синтетических задач (выбор реагентов, реакции, цепочки реакций и полные синтезы) с учетом регио- и стереоселективности выбранных методов
Предлагает и перечисляет условия для электрофильного присоединения галогенводородов в апротонной среде.
Владеет методами дигидроксилирования и эпоксидирования алкенов. Предлагает механизмы синхронных реакций электрофильного присоединения к кратной связи алкенов и алкинов, включая реакции гидроборирования. Применяет знания о синхронных реакциях электрофильного присоединения для решения синтетических задач (выбор реагентов, реакции, цепочки реакций и полные синтезы).
Формулирует понятие свободных радикалов и анализирует основные закономерности стабильности данных частиц. Формулирует понятия электрофильных и нуклеофильных радикалов, а также обоснование с точки зрения молекулярных орбиталей.
Называет методы синтеза металлоорганических соединений магния и лития (реакции с металлами, литий-галогенный обмен, прямое литирование) и применяет их к решению синтетических задач (выбор реагентов, реакции, цепочки реакций и полные синтезы) с учетом селективности выбранных методов, ранжирует металлоорганические соединения и соответствующие им карбанионы по стабильности в зависимости от структуры
Перечисляет и называет основные элементарные стадии цепных радикальных реакций, включая генерирование радикальных частиц, рост цепи и обрыв цепи. Применяет постулат Хэммонда для объяснения селективности свободнорадикального галогенирования алканов.
Перечисляет и называет основные типы превращений свободнорадикальных частиц, включая присоединение по кратной связи, радикальное элиминирование, перенос атома водорода (HAT) и атома галогена. Анализирует региоселективность реакций радикальных циклизаций с применением правил Болдуина. Применяет знания о реакциях с участием свободных радикалов для решения синтетических задач (выбор реагентов, реакции, цепочки реакций и полные синтезы) с учетом селективности выбранных методов
Предлагает механизм свободнорадикального дезоксигенирования по Бартону-МакКомби и декарбоксилированию по Бартону. Использует знания о генерировании свободнорадикальных частиц с использованием данных методов для решения синтетических задач (выбор реагентов, реакции, цепочки реакций и полные синтезы) с учетом селективности выбранных методов.
Формулирует понятие анион-радикала. Перечисляет основные реакции с участием данных частиц.
Формулирует понятие ароматичности, называет и применяет критерии ароматичности к органическим молекулам и ионам
Формулирует основные закономерности строения комплексов переходных металлов (координационное число, координационный полиэдр, количество электронов металла). Анализирует стабильность комплексов исходя из количества электронов и природы металла.
Изображает круги Фроста и диаграммы молекулярных орбиталей для различных вырожденных циклических сопряженных систем
Перечисляет и называет основные реакции кросс-сочетания с участием комплексов палладия (реакции Кумады, Негиши, Стилле и Сузуки). Формулирует элементарные стадии механизма реакций кросс-сочетаний, включая окислительное присоединение, переметаллирование и восстановительное элиминирование.
Формулирует понятие антиароматичности
Предлагают механизмы реакций Хека и Соногаширы. Применяет знания о палладий-катализируемых реакциях для решения синтетических задач (выбор реагентов, реакции, цепочки реакций и полные синтезы) с учетом селективности выбранных методов
Перечисляют и называют основные типы реакций метатезиса.
Предлагает и изображает механизмы реакций электрофильного замещения в ароматическом ряду, обосновывает кинетические закономерности реакций с использованием постулата Хэммонда
Формулирует и применяет правила Вудворда-Хоффмана для перициклических реакций.
Перечисляет методы электрофильного замещения в ароматическом ряду и применяет их для решения синтетических задач (выбор реагентов, реакции, цепочки реакций и полные синтезы) с учетом селективности выбранных методов
Предлагает и изображает механизмы каскадных реакций с отдельными стадиями реакций электрофильного и/или нуклеофильного замещения в ароматическом ряду
Предлагает и изображает механизмы реакций нуклеофильного замещения в ароматическом ряду, обосновывает кинетические закономерности реакций с использованием постулата Хэммонда
Анализирует реакцию [4+2]-циклоприсоединения (реакцию Дильса-Альдера) с точки зрения правил Вудворда-Хоффмана. Предлагает модель переходного состояния реакции [4+2]-циклоприсоединения. Формулирует основные электронные требования к диенам и диенофилам. Применяет знания о реакциях Дильса-Альдера для решения синтетических задач (выбор реагентов, реакции, цепочки реакций и полные синтезы) с учетом хемо-, регио- и стереоселективности метода
Перечисляет методы нуклеофильного замещения в ароматическом ряду и применяет их для решения синтетических задач (выбор реагентов, реакции, цепочки реакций и полные синтезы) с учетом селективности выбранных методов
Формулирует понятие 1,3-диполярного циклоприсоединения, а также диполя и диполярофила. Разделяет три типа диполей. Применяет знания о реакциях диполярного циклоприсоединения для решения синтетических задач (выбор реагентов, реакции, цепочки реакций и полные синтезы) с учетом хемо-, регио- и стереоселективности метода.
Формулирует понятие реакции [3,3]-сигматропной перегруппировки, перегруппировки Коупа и окси-Коупа. Предлагает модель переходного состояния данных перегруппировок. Применяет знания о перечисленных реакциях для решения синтетических задач (выбор реагентов, реакции, цепочки реакций и полные синтезы) с учетом стереоселективности метода
Применяет знания об электроциклических реакциях в для решения синтетических задач (выбор реагентов, реакции, цепочки реакций и полные синтезы) с учетом стереоселективности метода
Осуществляет 12 синтетических задач и сдает их преподавателю
Предлагает и изображает механизмы реакций аринового нуклеофильного замещения в ароматическом ряду
Перечисляет и применяет методы нуклеофильного замещения в ароматическом ряду для решения синтетических задач (выбор реагентов, реакции, цепочки реакций и полные синтезы) с учетом селективности выбранных методов
Перечисляет и применяет методы окисления и восстановления боковых групп в ароматических соединений для решения синтетических задач (выбор реагентов, реакции, цепочки реакций и полные синтезы) с учетом селективности выбранных методов
Перечисляет методы замещения в ароматическом ряду с промежуточным образованием металлоорганических соединений и применяет их для решения синтетических задач (выбор реагентов, реакции, цепочки реакций и полные синтезы) с учетом селективности выбранных методов
Перечисляет методы замещения в ароматическом ряду с промежуточным образованием солей диазония и применяет их для решения синтетических задач (выбор реагентов, реакции, цепочки реакций и полные синтезы) с учетом селективности выбранных методов
Перечисляет методы дейтерообмена в ароматическом и применяет их ряду для решения синтетических задач (выбор реагентов, реакции, цепочки реакций и полные синтезы) с учетом селективности выбранных методов

Содержание учебной дисциплины

Основы строения органических соединений
Кислотность, основность и нуклеофильность в органической химии
Основы спектроскопии ЯМР
Реакции нуклеофильного присоединения к карбонильной группе
Реакции нуклеофильного присоединения - элиминирования
Реакции сопряженного присоединения
Реакции окисления и восстановления
Реакции нуклеофильного замещения и элиминирования
Алкилирование енолятов и реакции альдольного типа
Электрофильное присоединение к кратной связи
Понятие ароматичности, реакции ароматических соединений.
Радикальные реакции в органической химии
Катализируемые палладием кросс-сочетания
Перициклические реакции и реакции циклоприсоединения.
Практикум по органической химии

Элементы контроля

Контрольная работа 1
В модуле предусмотрена 1 контрольная работа, содержит 5-10 заданий.
Экзамен 1
Контрольные работы (2-3 модуль)
Во втором и в третьем модуле студент пишет по одной контрольной работе.
Коллоквиум (2-3 модули)
Коллоквиум проходит во 2 и 3 модулях в устной форме
Блокирующая контрольная работа (2 модуль)
Проводится в 2 модуле. Контрольная работа содержит до 10 заданий и может включать материалы из предыдущих модулей.
Экзамен 3
Представляет собой блокирующую контрольную работу. Контрольная работа содержит до 10 заданий и может включать материалы из предыдущих модулей.
Практикум
Коллоквиум (4 модуль)
Блокирующая контрольная работа (4 модуль)
Экзамен
Экзамен проводится в письменно-устной форме по материалам всего курса, содержит два теоретических вопроса и одну задачу, предполагает 40 минут подготовки и устную беседу. Оценка за экзамен выставляется как среднеарифметическое за три задания. Если студент за одно из заданий получает менее 4 баллов, то итоговая оценка за экзамен не может быть выше 4.
Квиз
Квиз представляет собой письменную работу на 5 минут и проводится один раз в неделю в начале семинара по материалу предыдущих занятий

Промежуточная аттестация

2025/2026 1st module
0.5 * Контрольная работа 1 + 0.5 * Экзамен 1
2025/2026 3rd module
0.23 * Блокирующая контрольная работа (2 модуль) + 0.27 * Коллоквиум (2-3 модули) + 0.27 * Контрольные работы (2-3 модуль) + 0.23 * Экзамен 3
2025/2026 4th module
0.09 * Блокирующая контрольная работа (4 модуль) + 0.1 * Квиз + 0.09 * Коллоквиум (4 модуль) + 0.36 * Практикум + 0.36 * Экзамен

Список литературы

Авторы

Ильющенко Матвей Кириллович
Постриганова Анастасия Владимировна
Воронин Алексей Александрович
Саликов Ринат Фаритович
Еремейкина Елена Алексеевна
Ройтерштейн Дмитрий Михайлович

Программа дисциплины